Cyanocobalamin

Grupo farmacológico: Vitaminas; complejo de la vitamina B

Acción farmacológica: vitamina B12 de vitamer. En el cuerpo (principalmente en el hígado) se convierte en methylcobalamin y 5-deoxy-adenosyl cobalamin. Methylcobalamin se implica en la reacción de la conversión de homocysteine a methionine y S-adenosylmethionine - reacciones metabólicas clave pyrimidine y bases de purine (y de ahí ADN y ARN). Cuando la deficiencia de la vitamina en esta reacción puede sustituir methyl-tetrahydro-folic, en donde el ácido fólico de reacción necesita para el metabolismo desequilibrado. 5 5-deoxy-adenosyl cobalamin sirven de un cofactor para el isomerization de L-methylmalonyl-Cola en succinyl CoA - reacciones importantes del metabolismo del lípido e hidrato de carbono. La deficiencia de la vitamina B12 lleva a la interrupción de la proliferación de células que se dividen rápidamente del hematopoietic y tejido epitelial, así como a la interrupción de la formación de la vaina myelin neuronal.
Fórmula molecular: C63H88CoN14O14P
Masa de la muela: 1355.38 g / mol
Aspecto: sólido rojo oscuro
Punto de fusión:> 300 ° C
Punto de ebullición:> 300 ° C
Solubilidad en el agua: bien

Cyanocobalamin es el más común y extensamente produjo el compuesto químico vitamina B12 de actividad de la vitamina que tiene. La vitamina B12 - es el nombre común de cualquier vitamina B12 vitamer. Ya que el cuerpo es capaz de convertir el compuesto activo cyanocobalamin en cualquier B12, cyanocobalamin él mismo una forma (o vitamers) B12, aunque en gran parte una unión artificial. Cyanocobalamin por lo general no se encuentra en organismos vivos, pero los animales se pueden convertir comercialmente producido en cyanocobalamin activo (cofactor) la forma de la vitamina, como el metilo cobalamin. El cianuro soltado en este proceso es tan pequeño que es la toxicidad insignificante.

Propiedades químicas de Cyanocobalamin
Cyanocobalamin es el más extensamente conocido y de vitamers produjo a la familia de la vitamina B12 (la familia de compuestos químicos que funcionan como B12 en el cuerpo), ya que cyanocobalamin más estable se expone para airearse para formar B12. Es dispuesto a la cristalización el más fácil y de ahí el más simplemente limpiado después de producción por la fermentación bacteriana o síntesis en vitro. Se puede obtener en la forma de cristales rojo oscuro o polvo rojo amorfo. Cyanocobalamin es muy higroscópico en la forma anhidra y tiene una solubilidad moderada en el agua (1:80). Es resistente a la esterilización en una autoclave para un período corto del tiempo a una temperatura de 121 ° C. La Vitamina B12 de coenzimas es muy inestable para encenderse. El cianuro de animal ligand substituyó con otros grupos (adenosyl, metilo), que representan la forma biológicamente activa. El resto del cyanocobalamin es sin alterar.

reacciones químicas
El cobalto átomo central generalmente existe en el estado trivalente, Co (III). Sin embargo, cuando sujetado a condiciones de reducción diferentes cyanocobalamin átomo de cobalto central se puede reducir a Co (II) o Co (I), que comúnmente se mandan a como B12r y B12S respectivamente. B12S B12r y puede ser obtenido de cyanocobalamin por la reducción controlada o por la reducción química usando el sodio borohydride en solución alcalina, zinc en el ácido acético o por la exposición a thiols. Ya que B12r y B12S son indefinidamente estables en condiciones anóxicas. B12r en la solución adquiere un color naranja-marrón. Con luz del día natural B12S color azulado-verde, y bajo iluminación artificial - morado. B12S - esto partículas nucleophilic que arreglan las soluciones acuosas y a menudo se llaman «super-nukleofils». Este rasgo permite que usted cree preparaciones convenientes de análogos cobalamin con vario substituents a través del ataque de nucleophilic contra el diputado o no saturó halogenated substituents. Por ejemplo, el cyanocobalamin se puede transformar en análogos vía la reducción a cobalamins B12S, seguido de la adición de alkyl correspondiente halides, acyl halides, alkene o alkyne. Las dificultades asociadas con sterols - son el factor restrictivo principal en la síntesis de coenzima análogos de B12. Por ejemplo, no hay reacción entre el cloruro y neopentyl B12S, alkyl secundario halide análogos son demasiado inestables para aislar. Los estudios sugieren que esto es debido a la coordinación fuerte entre el benzimidazole y el átomo central de cobalto, tirones esto en el avión del anillo de corrin. El efecto de la transacción también determina el polarizability de comunicación co-C. Sin embargo, una vez separado del cobalto benzimidazole cuando quaternization con el metilo iodide, es sustituido por iones hydroxyl o H2O. Vario alkyl secundario halides entonces fácilmente atacó B12S modificado para dar los análogos estables correspondientes de cobalamin. Los productos típicamente recuperaban y purificaron por extracción phenol o cloruro del metileno de chromatography de la columna. Los análogos de Cobalamin obtenidos en esta manera incluyen coenzimas naturales y cobalamid methylcobalamin así como otros cobalamins que no ocurren en la naturaleza, por ejemplo, vinilcobalamin, y carboxymethylcobalamin, cyclohexylcobalamin. Esta reacción se está desarrollando actualmente para el uso como un catalizador para dehalogenation químico, el reactivo orgánico y el sistema de catalizador fotosensibilizaron.

Producción de cyanocobalamin
Cyanocobalamin es comercialmente producido por la fermentación bacteriana. Cuando fermentación de varios microorganismos usando una mezcla de metilo, hydroxo y adenosylcobalamin. Estos compuestos se convierten a cyanocobalamin añadiendo el cianuro de potasio en la presencia de nitrito de sodio y calor. Ya que la mayor parte de especie de Propionibacterium produce endotoxins o exotoxins y tiene el estado GRAS (es decir, generalmente se considera como Seguro) en los EE.UU, se considera actualmente los organismos de la fermentación bacterianos más preferidos para producir la vitamina B12. Históricamente, una forma de vitamina B12 es hydroxocobalamin a menudo es producido por bacterias, y luego, en el curso de la purificación después de separar el carbón activado de culturas bacterianas y se transforma en cyanocobalamin. La primera extracción de la vitamina B12 que el cambio inmediatamente no se entendió. El cianuro naturalmente está presente en el carbón activado, hydroxocobalamin y tener una afinidad alta para el cianuro, y crea su toma cyanocobalamin. Se encuentra que en la mayor parte de productos farmacéuticos, desde la adición de cianuro Cyanocobalamin estabiliza la molécula. Francia proporciona el 80% de la producción mundial de cyanocobalamin. En el año vendió más de 10 toneladas de este compuesto, el 55% de todas las ventas viene del pienso, y el 45% restante - para el consumo humano.

Uso farmacéutico de Cyanocobalamin
Cyanocobalamin por lo general se prescribe por los motivos siguientes: después de retiro quirúrgico completo o parcial del estómago o intestinos, para proporcionar un nivel adecuado de vitamina B12 en la sangre, para tratamiento de anemia perniciosa; deficiencia de la vitamina B12 debido a sus bajos ingresos de la comida; thyrotoxicosis; hemorragias; cáncer, hígado y riñón. Las inyecciones de Cyanocobalamin a menudo prescribidas para pacientes con la carretera de circunvalación gástrica anastomosis, con la parte de carretera de circunvalación del intestino delgado, dificultan la absorción de B12 de la comida y vitaminas. Cyanocobalamin también se usa en la prueba de Schilling para identificar la capacidad de una persona de absorber la vitamina B12.

Los productos finales del tratamiento de envenenamiento de cianuro
En casos del envenenamiento de cianuro, dan al paciente hydroxocobalamin, cyanocobalamin precursor. Hydroxocobalamin liga con el ión de cianuro y forma cyanocobalamin, que entonces se puede soltar a través de los riñones. Hydroxocobalamin se ha usado durante muchos años en Francia y en el diciembre de 2006 fue aprobado por el FDA bajo el nombre comercial Cyanokit.

Efectos secundarios posibles de cyanocobalamin
La administración oral de cyanocobalamin puede ocurrir varias reacciones alérgicas como urticaria, dificultad para respirar, hinchazón de la cara, labios, lengua o garganta. Los efectos secundarios menos serios pueden incluir el dolor de cabeza, la náusea, la indigestión, la diarrea, el dolor conjunto, el picor o una erupción. En el tratamiento de ciertas formas de la anemia (eg, megaloblastic anemia), el uso de cyanocobalamin puede causar hypokalemia severo, a veces fatal (pero el mismo efecto es observarse cuando la toma de cualquier vitamer B12 es, no sólo cyanocobalamin). En la aplicación de la enfermedad de la vitamina B12 Leber's los pacientes pueden sufrir de la atrofia rápida del nervio óptico. Las formas de la vitamina B12 para inyecciones (como el propio hydroxocobalamin) están generalmente disponibles como productos farmacéuticos y son las formas inyectables el más con frecuencia usadas de la vitamina B12 en muchos países. las inyecciones de cyanocobalamin son las formas más comunes de inyecciones de la vitamina B12 en los Estados Unidos.

Disponibilidad:
Cyanocobalamin se usa para condiciones que implican una deficiencia de vitamina B12. Dispensado por prescripción.